Ясуй Кэнтаро вступил в агентство Johnny & Associates в 2007 году. Все эти годы он был всего лишь певцом, а в 2012 году дебютировал уже как актер, снявшись в романтическом сериале под названием "Росток", снятый по манге Ацуко Намбы. Хоть это и была второстепенная роль, многие говорят, что он неплохо сыграл свою первую роль.
Следующая роль у него была в драме "Осколки", где играл вместе с известным актером Накаяма Юма, исполнив роль второго плана. В 2013 году сыграл в двух проектах. Первый - лайв-экшен " Плохие парни Джей", снятый по мотивам манги Танаки Хироси "Bad Boys", которая публиковалась в Young King в течение 1988-1996 годов. Ясуй Кэнтаро играл там хулигана, котого звали Накагава Кендзиро. В сериале снялись также Накаджима Кенто, Никайдо Такаши (Kis-My-Ft2) и Хашимото Рёске - они играли главарей трех конкурирующих уличных банд. И второй проект, в котором снялся - это сериал про школу " Сорок девять".
В ноябре этого же года вышел еще и фильм, он является продолжением дорамы с таким же названием "Плохие парни Джей", создатели решили снять кино, так как многим телезрителям этот сериал запомнился своим неповторимым стилем, отличным саундтреком и массой приглашенных молодых звезд. В 2014 году его утвердили на одну из главных ролей в музыкальной драме "Акула 2".