Его мать - известная на Окинаве фотомодель Ямада Микако, старшая сестра - актриса, модель и певица Ямада Ю (05.071984), шурин - популярный актёр Огури Шун (26.12.1982). Его отец - плотник, и Синтаро в детстве часто помогал ему на работе. До своего дебюта он жил некоторое время в Токио, был участником нескольких популярных телепередач, где появлялся вместе с Ю, рассказывая об их семье и отношениях со старшей сестрой.
Синтаро учился в одной из самых лучших школ на Окинаве. После окончания школы он подал свою заявку на прослушивание в агентство K Dash. Далее он переезжает в Токио, где старшая сестра, Ю, помогла Синтаро с жилищем и старалась поддерживать во всех его начинаниях.
Ямада начал работать моделью для мужских журналов. Узнав, что он младший брат Ямады Ю, а также сын Ямады Микако, сказали:
- Ну, ничего удивительного. Видимо, у вас это в крови.
В октябре 2006 года участвовал в показе Сибуя Girls Collection. В июле 2007 года дебютирует как актёр, снявшись в дораме "История Ямады Таро". В 2008 году он снимается в своём первом фильме - "Школа самураев: стань мужчиной".
2009 год стал для Синтаро звёздным. Он стал ведущим научной викторины, чуть позже дебютирует как певец и выпускает свой дебютный диск, а ещё через несколько месяцев сформировал собственный модный бренд одежды.