Его мать работала учителем в школе, а отец был педагогом по каллиграфии. Родители часто меняли место жительства. Больше всего времени Кен провёл в сёлах Йонума и Такада.
Он посещал среднюю школу в префектуре Ниигата, где был членом музыкальном группы. Кен играл на трубе, научился этому ещё в детстве.
После окончания средней школы в 1978 году он переехал в Токио с целью стать музыкантом. Не смотря на то, что у него фактически не было никакого музыкального образования, он твёрдо шёл к своей цели. Причиной столь сильного упорства являлась внезапная смерть отца и нехватка денег.
В 1982 году состоялось первое масштабное появление Ватанабэ на ТВ. Кен подрабатывал в детской телепередаче, играя самурая. С этого и началась его карьера.
В основном все роли Ватанабэ - это самураи, а жанры, с которыми он работает- исторические дорамы и фильмы.
В 1989 году во время съёмок "Haruka Kadokawa's" Ватанабэ был поставлен диагноз: лейкемия костного мозга. Он не собирался из-за этого прекращать работать, но и здоровье запускать не планировал. Он снимался в передачах, кино, и одновременно проходил химиотерапевтические процедуры, но в 1991 году случился рецидив и ему пришлось оставить карьеру на время.
Как только ему стало чуть лучше, он вновь вернулся на большой экран. Он снялся с Кодзи Якусе в 1998 году в фильме "Kizuna". За эту роль он был номинирован на Japan Academy Award как лучший актёр второго плана. После этого Ватанабэ окончательно излечился от своей болезни и продолжил активно заниматься карьерой.
В 2002 году он покинул театральную группу, где учился актёрскому мастерству начиная с приезда в Токио, и присоединился к агентству In Dash Group.
Ватанабэ был представлен всей азиатской аудитории, когда сыграл в 2003 году в фильме "Последний самурай", сотрудничая со знаменитым японским режиссёром Нарахаши Йоко. За эту роль он удостоился "Оскара" как лучший актёр второго плана.
В 2004 году Кен был представлен в журнале "People's: 50 самых красивых людей".
В 2005 году Ватанабе появляется в фильме "Мемуары гейши", играя председателя Ивамуру.
Далее он принял участие в разработке видео-игры "Бетмэн: начало" и снялся в фильме.
Он снимался для рекламы American Express, Yakult, и NTT DoCoMo.
В 1983 году Ватанабе женился на давней подруге, Юмико. В марте 2005 года они развелись.
Он познакомился со своей новой женой, Кахо Минами, когда они участвовали в совместном шоу на канале TV Tokyo. Они поженились 3 декабря 2005 года. Поначалу отношения этой пары скрывались от общественности. Далее пресса "Assoishieited" раздобыла фото со свадьбы Ватанабе и Кахо. Паре ничего не оставалось, как подтвердить факт их женитьбы.
Кен официально принял сына Минами от её прошлого брака с актёром Хитонари Цудзи. Некоторое время они втроём жили в Лос-Анджелесе. Они очень много путешествовали, но из-за работы Кена вновь вернулись в Японию. Кстати, по некоторым слухам было выявлено то, что Кен и Минами сыграли повторную свадебную церемонию в Лос-Анджелесе.
У Ватанабэ, не считая приёмного сына, двое биологических детей. Его старший сын, Ватанабэ Даи (1984 года рождения) - актёр, его дочь - Ватанабэ Энн (1986 года рождения) - актриса и фотомодель.
В августе 2008 года у Даи родился сын, Ватанабэ Кен стал дедушкой.
17 мая 2018 года Ватанабэ Кен объявил, что он и актриса Кахо Минами развелись.