Будучи учеником средней школы Сайто был членом школьной футбольной команды и постоянно участвовал в различных спортивных соревнованиях. Актером стать мальчик не планировал, однако с детских лет он вращался в этой среде, потому как его отец работал помощником режиссера на одной из киностудий.
В пятнадцатилетнем возрасте высокий и привлекательный Сайто решил пройти прослушивание в агентстве Indigo, после чего его пригласили начать модельную карьеру. Начинал с рекламы, в скором времени парню удалось попасть на обложку журанал Mens No-No. Работа модели всерьез увлекла Сайто, тем более он стал популярен в модной индустрии. Ему стали поступать предложения о работе в Гонконге, Франции. Все свободное от учебы время он проводил за границей, участвую в различных фотосессиях и модных показах. Молодой человек стал моделью для таких брендов как Issei Miyake, Keita Maruyama and CK.
Закончив школу, Сайто решил заняться актерской деятельностью, и по совету отца поступил в театральное учебное заведение. Работу же моделью решил не бросать, тем более что заработок давал ему материальную независимость.
Дебютировал как актер в 2001 году в проекте "Toki no Kaori - Remember Me".
В 2004 году Сайто предложили попробовать себя в качестве театрального актера, участвуя в фестивале Блич в роли Ичиго.
Свою первую главную роль сыграл в ленте "DANCE MASTER", которая вышла в 2005 году. В этом же году актер вышел на сцену в мюзикле "Принца тенниса" как член команды Хётей Ошитари Юши. Вместе с Аояги Руйто он был выдвинут в номинации Лучшая мужская роль и сумел выиграть ее, а 2006 году они выпустили совместный CD с песнями. Так молодой человек открыл для зрителей еще один свой талан - музыкальный.
За свою карьеру талантливый актер снялся в огромном количестве фильмов и сериалов. Самые успешные и запоминающиеся роли он сыграл в таких проектах: исторический драматический боевик "Тринадцать убийц" (2010), детективный драматический сериал "Братья Карамазовы" (2013), романтический мелодраматический сериал "Время, когда я был" (2014), мелодраматический сериал "Дневные красавицы" (2014), романтический сериал "Любовь, подобная судьбе" (2016), фантастическая романтическая комедия "Люди семьи Кодай" (2016), криминальный драматический боевик "Перерождение" (2017), мелодраматический сериал "Акира и Акира" (2017), романтический детектив "Детективная история" (2018).
В 2019 году Сайто порадовал поклонников своим талантом в романтическом сериале "Одинокие мужчины Токио", а также принял участие в медицинском сериале "Белая башня".