Роберт Холли прибыл в Южную Корею в 1978 году в качестве мормонского миссионера, а позже в качестве студента по обмену. В 1988 году женился на Мён Хён Сук (у них трое детей). Он основал иностранную школу Кванджу в 1996 году, а примерно в начале 2000-х начал появляться во многих телешоу, став хорошо известным благодаря своему беглому и грамотному разговорному корейскому языку (говорит на пусанском диалекте во время телевизионных выступлений). В 1997 году он отказался от своего гражданства США и стал гражданином Южной Кореи.
9 апреля 2019 года Роберт был арестован по подозрению в употреблении филопона, что является нарушением закона о контроле над наркотиками. 29 августа 2019 года в Западном окружном суде Сеула Холли был приговорен к одному году тюремного заключения условно и 40 часами лечения наркозависимости за нарушение NCA. Учитывался тот факт, что Холли выразил сожаление по поводу употребления метамфетаминов.
В 2022 году он появился в программе MBN "Scoop World" и признался, что борется с редким видом рака.