Ошинари Шуго дебютировал в индустрии развлечений в 1998 году в качестве модели.
В 1999 году дебютировал в качестве актёра, снявшись в фильме "Великий учитель Онидзука". В 2001 году режиссёр Иваи Сундзи предложил Шуго сыграть в его фильме "Всё о Лили Чоу Чоу", что принесло актёру огромную популярность. Партнёром по съёмкам был актёр Ичихара Хаято.
В 2010 году режиссёр Сето Такахиса предложил ему сняться в фильме "Heaven's Story".
В 2014 году дебютировал в качестве театрального актёр, сыграв в пьесе "Призрак". В этом же году сыграл в дораме "Стратег Камбэй", после которой он получил многой наград и похвалу со стороны кинокритиков и зрителей.