Дебют Окады состоялся в трёхсерийной дораме "Seishun energy", которая вышла на японские экраны в 2006 году. В одной из историй Окада сыграл второстепенную роль. Но видимо парня заметили, потому что уже в следующем, 2007, году Окаду пригласили играть одну из четырех главных ролей в дораму "Дорогие мои ученики!". Новая роль существенно отличалась от первой: от офисного сотрудника парень перешёл к образу сурового наследника клана якудза. На этих съемках он и познакомился с такими «идолами», как Хорикита Маки, Широта Ю, Каната Хонго, Киппей Шинна и другими.
В 2007 году на экраны вышла культовая дорама последних четырех лет: «Для тебя во всем цвету». Хотя роль и была второстепенной, но персонаж понравился и запомнился зрителям - паренёк, который помогает Мизуки, не забывая постоянно жаловаться, что никто не может запомнить его имени.
В начале 2008 года вышел фильм «Духовой оркестр», ради съемок в котором, Окада научился правильно держать музыкальный инструмент. Затем вышел телефильм "Мальчик-клумба и сестренка". Эта довольно необычная роль: главный герой, сыгранный Окадой, выращивал на своём лице цветы, от которых зависила жизнь его больной сестрёнки.
Самым плодотворным наверное вышел 2009 год. Наступила целая череда фильмов с Масаки в главной роли: «Полпути»,«Нonokaa boy», который снимали на Гавайях. В экранизации манги Кенджи Бандо и Котомми Аоки "Я отдам тебе свою первую любовь", актёр сыграл главную роль - Такуму с больным сердцем.
В 2010 году выходит фильм «Признания» с Такако Мацу в главной роли. Фильм получился напряжённым и тяжелым, но Окада с ролью весёлого,не к месту, учителя, справился. К июню прошли съёмки фильма "Мatataki", где актёр снова встретился с Китагавой Кейко(первый в «Класс солнечного побережья», только в этот раз она играла его возлюбленную. В сентябре вышел фильм "Злодей". Это была его первая отрицательная роль.
В 2011 году актёр сыграл в двух фильмах: "Принцесса Тоетоми" и "Наша жизнь в то время".
В 2012 году вышла мистическая триллер дорама "Дневнек будущего: Другой мир" по популярной манге Сакаэ Эсуно и медицинская драма "Святые чудовища" с Окада в главных ролях. Кроме того 1 сентября на экраны Японии выйдет полнометражная романтическая комедия "Секрет Акко-тян", где Окада играет в паре с актрисой Аясе Харука.