В 2009 году он и рэпер E-Sens дебютировали как хип-хоп дуэт Supreme Team. За свою карьеру они получили несколько наград, в том числе взяли "Лучшая новая мужская группа" на МАМА в 2009 г. и Хип-хоп номинацию на Golden Disk Awards в 2010 г.
В 2010-11 гг Саймон был частью основного каста таких успешных шоу как "Oh! My School!" и "Hot Brothers".
В апреле 2012 года E-Sens был задержан за курение марихуаны и приговорен на 2 года испытательного срока.
Группа распалась в 2013 году когда контракт E-Sens'а с агентством был закончен и он решил уйти в сольную карьеру.
Уйдя из Amoeba Culture в 2014 году Саймон Ди присоединился к независимому лэйблу AOMG, разделив пост генерального директора компании вместе с Джеем Паком.
В 2016 году всегда желанный гость развлекательных шоу Саймон Доминик принял участие в 5 сезоне программы Show Me The Money в качестве судьи и продюсера.